Le 1998 NBA intersaison était fou. Michael Jordan prendrait sa retraite pour la deuxième fois après avoir remporté son dernier anneau comme un taureau. La saison prochaine de la NBA serait raccourcie à seulement 50 matchs en raison du troisième lock-out de la décennie. L'Association des joueurs voulait simplement augmenter le plafond des salaires, les propriétaires voulaient économiser de l'argent. La Ligue a annulé le 1999 NBA All-Star Game et David Stern était apparemment en ruines post-Jordan départ. Au milieu de tout cela, Scottie Pippen était à la recherche d'une nouvelle maison.

Michael Jordan Maillot,Michael Jordan et la compagnie venait de remporter leur sixième Championnat NBA plafonnant la fin de l'une des dynasties les plus influentes du sport de tous les temps. Pippen était un All-Star dans l'ombre du plus grand joueur à jamais jouer le jeu.

Scottie cherchait une nouvelle ville, et un homme du nom de Charles Barkley faisait du lobbying pour qu'il vienne à Houston. Les raisons pour lesquelles Scottie a décidé de prendre Barkley sur cette offre de rejoindre les fusées en 1998 n'est pas exactement clair, mais la hausse de salaire de $2,8 millions à Chicago à $11 millions en 1999 aurait pu être une incitation assez décent.

Barkley, Drexler, et Olajuwon étaient seulement un match loin de la finale NBA l'année précédente, juste une autre incitation d'espoir pour voler au Texas. Phil Jackson et Michael Jordan n'étaient plus dans l'équipe, et c'est un autre type d'encouragement. En janvier de 1999, les taureaux échangé Pippen aux fusées pour Roy Rogers et un Pick deuxième tour.